Группа Death Cab for Cutie получила начало как сольный проект молодого гитариста и вокалиста Бена Гиббарда (Ben Gibbard), который уже пробовал себя в качестве музыканта, играя на гитаре в группе Pinwheel. Свои первые музыкальные изыски, созданные в домашней студии он издавал под названием All-Time Quarterback. Однако, популярности его творчество не получило. Однако демо кассета под названием You Can Play These Songs with Chords оказалась неожиданно удачной и стала довольно известной в андеграундных кругах. Воодушевленный успехом, Гибард решает создать полноценный проект.

Как и большинство групп Death Cab for Cutie образовалась в стенах университета, а именно в Западном Вашингтонском Университете в Беллингеме. Теперь группа состояла из гитариста и органиста Кристофера Уолла (Christopher Walla), который уже помогал Бену в его раннем творчестве, бас-гитариста Ника Хармера (Nick Harmer) и барабанщика Натана Гуда (Nathan Good). Название для проекта было позаимствовано у одноимённой песни, принадлежащей группе Bonzo Dog Doo-Dah Band. Видимо склонность к длинным названиям ребята тоже переняли у них.

Первые песни были записаны в лучших традициях андеграунда – в подвале дома, где жил Бен. Преданные фанаты сей факт отразили в названии официального фан-клуба группы Local Union #1138, где 1138 ничто иное, как номер этого самого дома.
И вот, наконец, после длительных репетиций и напряженной работы, в августе 1998 года Death Cab for Cutie выпускают свой дебютный альбом «Something About Airplanes». Неоценимую поддержку Бену Гиббарду оказал его напарник по группе Кристофер Валла, выступивший как композитор, продюсер и аранжировщик. Вместе с Беном он скомпоновал крепкий альбом, мелодичный, динамичный, с неплохими аранжировками, в которых использовались звуки виолончели, флейты, а так же синтезаторы.

В разгар работы над вторым альбом (2000 год) группу внезапно покинул ударник Натан Гуд. Но Гиббард не пал духом и сам прекрасно справился с ролью барабанщика. Лишь две композиции на пластинке были записаны с участием Гуда: «The Employment Pages» и «Company Calls Epilogue».

Вскоре после выхода второго альбома был издан мини-диск «Forbidden Love», в который вошли песни, по концептуальным соображениям не попавшие на лонг-плей. И здесь уже в качестве барабанщика появляется Майкл Шорр.

В 2001 году выходит еще один альбом «The Photo Album», некоторые версии которого содержали три бонус-трека, позже выпущенные на пластинке The Stability E.P. Очень трогательна и полная драматичных мелодий запись, может и уступала предыдущей работе, но представляла собою уверенную, искреннюю пластинку. Медленно, но неумолимо растущая аудитория фанатов обеспечила альбому попадание в Тор 20 независимого рейтинга США. Этому так же поспособствовал и первый видеоклип группы, снятый на песню «A Movie Script Ending«.

В 2003 году снова поменялся ударник. Группу точно преследует некая музыкальная карма в виде исчезающих барабанщиков. Майкла Шорра заменил Джейсон МакГерр из Eureka. В обновленном составе группа записала альбом «Transatlanticism», который был выпущен в октябре 2003 года.

Этот альбом заставил обратить на себя внимание даже тех, кто упорно игнорировал Death Cab for Cutie. Критики окрестили Death Cab «сенсацией андеграунда». Альбом принес музыкантам не только славу, но и значительный капитал (тираж составил 250 тыс. дисков). Более того, треки с данного альбома были использованы в таких популярных сериалах как «Клиент всегда мертв», «Одинокие сердца», «Место преступления Майами», а так же в фильмах «Жестокий ручей» и «Незваные гости» и в сноуборд-видео «Lost In Transition».

Весной 2004 года группа отправляется в очередной тур и одновременно записывает EP The John Byrd, названную так в честь их звукорежиссера. Видимо звукорежиссер не жалел сил для группы, раз удостоился одноименной пластинки.